Magyar ügyek először 1937. novemberében bukkannak föl Galeazzo Ciano gróf olasz külügyminiszter naplójában, ekkor kezdte meg Rómában báró Villani Frigyes magyar követ a következő évi magyar–olasz–osztrák hármas találkozó előkészítését. A diplomata egy jövő januári budapesti találkozót javasolt, amit a külügyminiszter el is fogadott.
Ciano 1938. január 9-én érkezett meg a magyar fővárosba, ahol nyilvánvalóvá vált, hogy nem szívleli magyar kollégáját, Kánya Kálmánt, aki beszédeiben és hozzászólásaiban majdnem mindig éles kirohanásokat intézett Románia és Jugoszlávia ellen: „Kányának a Kisantant a vesszőparipája. Különösen Románia. Amikor sértegetni akar, azt mondja: »mint egy román«, »tolvaj, mint egy román«, »hazug, majdnem úgy, mint egy román«” – írta róla Galeazzo Ciano.
Mussolini veje a tárgyalások alatt barátságot tapasztalt Budapesten, különös tekintettel a magyar fiatalságra. Ugyanakkor azt is megjegyezte, hogy az idősebbek „sokan vannak, és akiknek Kánya egy tipikus képviselőjük, nem tudnak minket szeretni. Úgy gondolkodnak, ahogy egy Eszterházy hercegné, a volt miniszterelnök felesége, aki egy vacsora során világosan és kereken értésemre adta, hogy Magyarország megcsonkításának legnagyobb felelősei mi, olaszok vagyunk és, hogy nagyon könnyű darabokra szedni egy országot, miközben azt később helyreállítani nagyon nehéz”.
Az ifjúság körében merőben más volt a helyzet, ők „a harcos bátorsága és szociális igazságossága miatt szeretik Olaszországot.” Ciano útjának igen pozitív visszhangja volt Olaszországban. Még Mussolini is jelentkezett telefonon és gratulált vejének.
Imrédy Béla első római útjára 1938. július 18-án került sor. A kormányfő kíséretében az örök városba érkező Kányáról Ciano ismét csípősen és némi unalommal jegyezte meg: „Ahogy sejtettem, Kánya elmondta a tirádáját a jugoszlávok ellen, akiket régi ballplatz-i gondolkodásmóddal makacsul szerbeknek nevez.”
Cianótól tudjuk, hogy Mussolini véleménye nem volt pozitív Imrédy és külügyminisztere személyével kapcsolatban: „A Ducéval Magyarországról beszéltünk. Hite ezen ország jövőjével kapcsolatban nagyon megroggyant, amióta megismerte Imrédyt. Azt mondja, hogy nem igazi tetterős, vagyis veszélyes ember, egy haldokló rezsim vezetőjének a tipikus példája. De a Kányával kapcsolatos ítélete is szigorú: „öreg habsburgista.”
Az első bécsi döntést megelőző magyar-csehszlovák tárgyalások 1938. október 9-én kezdődtek meg Komáromban. A tárgyalások azonban október 13-án megszakadtak.
Következett az első német-olasz bíráskodás Bécsben. A bécsi találkozó első hivatalos napján Ciano ezt rögzítette naplójában: „A szlovákok jól képviselik ügyüket, a magyarok kevésbé, vagyis: Kánya igazán rosszul, hasztalanul csípős és polemizáló, érveiben hideg és kevéssé meggyőző, Teleki gróf jobb nála, szavahihetőbb és komolyabb.”
Közel egy hónappal a bécsi döntések kihirdetését követően Horthy Miklós kormányzó, részben a hűvössé vált viszony felmelegítése érdekében magyarországi vadászatra hívta meg Cianót, amire a külügyminiszter rábólintott, hiszen így közelről tekinthette át a magyar belpolitikai helyzetet, amely akkoriban megfogalmazása szerint „egyáltalán nem volt ragyogó.”
Az érkező vendég fogadtatása több volt, mint szívélyes. Ciano maga sem tudta elrejteni megindultságát: „A magyar fogadtatás a határtól Budapestig, amit egy hazatérő gyermeknek, nem pedig egy tisztelt külföldinek tartogatnak. Egy kicsit én is elérzékenyültem. Hideg van, nagyon hideg, de az emberek ugyanazok, fagyoskodók, kipirosodottak, a jeges széltől csapzottak, de folyamatosan kiabálnak és éljeneznek.”
Az olasz külügyek vezetőjének is feltűnt, hogy Budapesten „félnek Németországtól. Csáky (Csáky István az új külügyminiszter) nem rejti el aggodalmát, Imrédy hasonlóképpen. Mindez magyarázza a Szálasi hungarista pártjával szemben mutatott ellenállást.” Érzékelvén a magyar aggodalmakat, Ciano megpróbálta megnyugtatni partnereit: „Biztosítottam a magyarokat, hogy sohasem engednék meg Németországnak egy Magyarország elleni lépést, ahogy ez megtörtént Ausztriával szemben.”
Olaszország képviselőjének ezen, egyre kisebb biztonságot adó kijelentése, úgy tűnt, mégis megnyugtatta a jelenlevőket. Igen érdekes, amit Ciano a belpolitikai helyzetről említ, ami enyhe, de egyértelmű érdeklődést mutat a Szálasi-féle hungarizmus irányában:
„Belső helyzet: nem teljesen világos. Az antiszemita törvényeket és az agrárreformot nemsokára jóváhagyják, ezektől a kormány jelentős eredményeket vár. Meglátjuk. Az azonban bizonyos, hogy a fiatalság köreiben érezhető egyfajta mozgolódás, és a feudális Magyarország állványzatának súlya egyre elviselhetetlenebbül nehezedik az új generációkra. A hungarista párt egyre növekszik. Szálasi körül egyfajta mártírium van kialakulóban, amelyet élvez is. Nem hiszek a kormány vele szemben megfogalmazott vádjának, miszerint az országot a németeknek szeretné eladni. Hubai, aki Szálasi börtönbüntetése alatt a pártot irányítja, egy meleg hangú táviratot küldött. Nem válaszoltam nyíltan, nehogy olyan dokumentum szülessen, amely kellemetlen a kormány számára, de Vincin (budapesti olasz követ) keresztül értesítettem, hogy örömmel vettem a nacionalista magyar ifjúság üdvözletét. Ki tudja, mit tartogat a jövő!”
Cianónak nagyon jó véleménye volt gróf Teleki Pálról. Villani február végén jelezte, Teleki szívesen utazna az olasz fővárosba a következő hónapban: „nagy örömmel fogom fogadni. Szimpatizálok Telekivel, Magyarország eddig volt legjobb miniszterelnökének tartom.”
A Rómába érkező magyar miniszterelnök „a Ducéra is jó benyomást tett. Csáky az, ami: kicsi, erőszakos ember, gyenge fizikum és lelkierő, aki mindig heroikus magatartást ölt magára.” Az 1939. április 18-i délutáni tárgyalások nem tettek jobb benyomást a vendéglátókra:
„Semmi transzcendentális” – fogalmaz Ciano, és apósa is hosszúnak és érdektelennek tartotta a beszélgetést. A külügyminiszter személyétől egyre jobban távolodó Ciano a látogatás harmadik napján megkönnyebbülten jegyezte fel naplójába: „harmadik, és Istennek hála utolsó találkozás a magyarokkal, inkább Csákyval, mert Teleki majdnem soha nem nyitotta ki a száját.”
1940. március 23-án Teleki miniszterelnök ismételten, hivatalos látogatásra Rómába érkezett. Ciano a Termini pályaudvaron fogadta. A másnapi golfjátékukon a kormányfő megismételte: „csak azt reméli, hogy sikerül az országot a konfliktuson kívül tartania, és hogy Olaszország ugyanezt teszi majd.” Március 25-én érdemben, és hosszan tanácskoztak, amivel Ciano is részletesen foglalkozik naplójában: „Hosszan tartó megbeszélés Teleki gróffal. Objektívnek és határozottnak találom, már ami a magyar igényeket illeti. Tudatában van a veszélynek, amit aránytalan számú kisebbség bekebelezése jelentene Magyarország számára […] Másfelől semmit nem tesz Románia ellenében, mert még indirekt módon sem kíván felelősséget vállalni abban, hogy utat nyit Oroszországnak.” A látogatás negyedik napján keserű cinizmussal hirtelen Ciano felé fordult: „Tud bridzselni? Miért? Mert egy nap együtt leszünk a dachaui koncentrációs táborban” – hangzott Teleki válasza.
Az egyre erősödő magyar-román ellentét, a két ország közben megkezdődött, de eredménytelenül végződött tárgyalásai, a fegyveres konfliktus elkerülése arra kényszerítette a német és olasz kormányokat, hogy a két érintett ország képviselőit Bécsbe rendeljék, és a vitát döntőbíráskodás révén rendezzék.
A második bécsi döntés 1940. augusztus 30-án született meg, amellyel Magyarország 43 492 négyzetkilométernyi területet kapott vissza, benne a Székelyföldet. A döntőbíróság előtt először Magyarország fejthette ki a véleményét: „Csáky racionális, Teleki barátságtalan. Ribbentrop támadja őket (a jó modor sosem volt erőssége), és azzal vádolja Magyarországot, hogy több alkalommal ellenséges politikát folytatott Németországgal szemben. Meglehetősen fenyegető szavakat használ”, írta Ciano. Augusztus 30-án a Belvedere-palotában kihirdették és aláírták a döntőbíráskodás határozatait: „Amikor a magyarok meglátják a térképet, az örömtől nem tudnak a bőrükben maradni. Majd egy nagy puffanás hallatszik. Manoliescu az, aki az asztalra borul, elájul. Orvosok, masszázs és kámfor-olaj. Magához tér, de megviseltnek tűnik” – írta Ciano.
Vezető magyar politikusok közül, Csákyhoz hasonlóan, az 1941. június 4-én Rómába érkező Bárdossy László miniszterelnökről is hasonlóan rossz véleménnyel volt Ciano. Bárdossyt elődeinek halálával előbbre jutó karrierista politikusnak tartotta: „… karrierje gyors és baljóslatú a felettesei számára. Emlékszem, hogy Bécsben találkoztunk egy évvel ezelőtt az erdélyi döntőbíráskodás alkalmából. Szerény teljhatalmú megbízott volt Bukarestben. Később Csáky halála a kormányba repítette. Teleki öngyilkosságát követően miniszterelnök lett. Mi lesz a kormányzóval?” – ironizált naplója oldalán Ciano.
Később pedig kifejezetten sértő megjegyzéseket fogalmazott meg: ”Egy csekély, Bárdossyval eltöltött időt követően felismerhető benne a klasszikus hivatásos diplomata, a sütemény-majszoló a hölgyek adta teákon, a dél-amerikai követségek és ismeretlen grófnők szalonjainak rendszeres látogatója. A nyelvezete is, amit használ, a delegációvezetők hagyományos nyelvezete. Feledi, hogy ő az, aki felelős hazája politikájáért, és nekitámad az embernek a hagyományos »Qu’est-ce que vous pensez M. le Ministre« kérdéssel, ami megkülönbözteti a diplomáciai karriert befutó urakat és más földi halandókat. Bárdossy derék ember, és ő is, mint a többiek, hamar és pompázatosan fog letűnni a magyar politika kaleidoszkópjáról. Mindenesetre elutazott, Római látogatása a legklasszikusabb haszontalanságok egyike volt.”
1942. elején Ciano ismét Magyarországra látogatott: „Már sok helyen följegyeztem beszélgetéseket és benyomásokat Magyarországról, de mivel naplóm több kézbe is kerülhetett, meglehetősen visszafogott voltam. Az az igazság, hogy a magyarok nagyon elkeseredettek a németek miatt: nem lehet úgy egyetlen magyarral sem egyedül maradni, hogy ne kezdje el szapulni Németországot. Mindenki: a Kormányzótól az utolsó szerencsétlen utca emberéig. Horthy azt mondta: »Vitéz nemzet, amelyet csodálok, de a német mindig elviselhetetlen, híján van a tapintatnak, és bugris.« Kánya volt a legnyersebb. Bethlen mérlegelte szavait, de a német beavatkozásról beszélve benne is volt egy bizonyos nehezen leírható heves tartalom.”
Az utolsó magyar vonatkozású jegyzet 1943. január 29-i keltezésű. A rövid följegyzés kapcsolódik ahhoz a beszámolóhoz, amit Filippo Anfuso budapesti követ küldött a magyar politika alakulásáról: „Tényleges adatok nincsenek benne, de számos jel utal arra, hogy Magyarország már kapcsolatban áll az angolszászokkal. Amúgy Máriássy (római maygar nagykövet) megkérdezte d’Ajétát (Lanza d’Ajeta márki, az olasz külügyminiszter kabinetfőnöke), hogy igaz-e, hogy a románok tárgyalnak az angolokkal, és ezek a tárgyalások Liszsabonban folynak.” A márki ezeket az információkat cáfolta ugyan, de ahogyan Ciano őszintén írta: „valójában mit tudjuk mi azt.”